GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Methoxygruppe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methoxygruppe</span></h1>

</header>

</div>

<th>Methoxygruppe

</th></tr>

<tr>

<td> <small>Verschiedene Schreibweisen der <span style="color:blue;"><b>blau</b></span>-markierten Methoxygruppe. R = Organyl-Rest.</small>

</td></tr>

<tr>

<td> <small>Beispiele von Molekülen mit einer <span style="color:blue;"><b>blau</b></span>-markierten Methoxygruppe, oben, von links nach rechts <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="MTBE" class="mw-redirect" title="MTBE"><i>tert</i>-Butylmethylether</a>, unten <a href="Essigs%C3%A4uremethylester" title="Essigsäuremethylester">Essigsäuremethylester</a> (<a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a>) und ein Methoxylat-Anion.</small>

</td></tr></tbody></table>

<p>Die <b>Methoxygruppe</b> ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie, die eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> um ein <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatom</a> (Sauerstoff) ergänzt. Die Formel des Substituenten lautet –OCH<sub>3</sub>, teilweise auch als <i>–OMe</i> geschrieben.

</p><p>Die Methoxygruppe ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größeren <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküls</a> (siehe Abbildung). Das kleinste Molekül mit dieser Gruppe ist <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, das aber als <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> mit einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> angesehen wird.

</p><p>Ist die Methoxygruppe mit dem Molekülrest (R) über ein Kohlenstoffatom der Oxidationsstufe ≤ (+ 1) gebunden, so zählen diese Stoffe formal als <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und können unter dem Begriff Methylether zusammengefasst werden. R sind dabei üblicherweise <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl</a>- oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Aryl</a>-Reste. Das einfachste Beispiel eines Methylethers ist der <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a>, aber auch <a href="Ethylmethylether" title="Ethylmethylether">Ethylmethylether</a>, <a href="MTBE" class="mw-redirect" title="MTBE"><i>tert</i>-Butylmethylether</a> oder <a href="Anisol" title="Anisol">Methoxybenzol</a> (Anisol) gehören dazu.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Wird ein Wasserstoffatom in einem Alkan durch eine Methoxygruppe ersetzt, erhöht sich die Polarität und die Reaktivität. So werden Ether mit wässrigen Säuren und höheren Temperaturen in Alkohole gespalten.

</p><p>Eine Methoxygruppe hat als <a href="Erstsubstituent" title="Erstsubstituent">Erstsubstituent</a> einen mäßig aktivierenden und in <i>ortho</i> (neben) oder <i>para</i> (gegenüber) dirigierenden Effekt bei der <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> (<a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">+M-Effekt</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Methoxygruppe&oldid=256926528">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>